1 stycznia 1903 uruchomiono 2-torowy odcinek o długości 111,5 km łączący Kalisz z Łodzią Kaliską[14]. W latach 1965-1975 dokonano elektryfikacji tego odcinka. Obecnie stanowi on fragment, przechodzącej przez Kalisz, linii kolejowej nr 14 Łódź Kaliska–Forst.

Obecnie istnieją 3 czynne stacje i przystanki kolejowe: Kalisz, Kalisz Szczypiorno, Kalisz Winiary.

W Kaliszu rozpoczynał się odcinek Kaliskiej Kolei Dojazdowej Kalisz Wąskotorowy–Turek (prześwit: 750 mm, linia: 1-torowa, zbudowana: 1914-1917, długość: 56,7 km)[15]. W lipcu 1991 został zamknięty dla ruchu pasażerskiego, a ruch towarowy odbywa się jedynie na 45,3 km odcinku Żelazków-Turek (ruch wznowiono w czerwcu 2002).

Dawniej ruch towarowy odbywał się na 2,5 km linii Kalisz Winiary – Winiary Fabryka przechodzącej przez Las Winiarski do fabryki Winiary-Nestlé. Obecnie linia ta jest nieprzejezdna.

11 grudnia 2005 uruchomiono połączenie szynobusowe na trasie Kalisz–Leszno.

Istnieją plany budowy linii szybkiej kolei łączącej Warszawę z Wrocławiem i Poznaniem, która miałaby przebiegać w pobliżu Kalisza (linia "Y"). Pierwszy etap budowy miałby rozpocząć się w 2007 i połączyć stolicę Dolnego Śląska z Kaliszem. Kolejny etap szybkiej kolei miałby połączyć Kalisz z Łodzią. Na zachód od miasta znalazłoby się także rozwidlenie linii w kierunkach Poznania i Wrocławia. Według jednego z wariantów planu nowej linii dworzec szybkiej kolei znalazłby się w północnej części miasta i nosiła nazwę Kalisz Północ. W ten sposób podróż z tej stacji do Wrocławia trwałaby ok. 50 minut, a do Warszawy ok. 90 minut. Niestety budowa linii kolejowych dużych prędkości w Polsce rozpocznie się po 2010 r.

W Kaliszu ma siedzibę Stowarzyszenie Kolejowych Przewozów Lokalnych (zał. 2001), które jest zarządcą kilku kolei dojazdowych w Polsce.