Liczne odkrycia rzymskich importów wskazują na to, że okolice Kalisza były ważnym ośrodkiem na trasie szlaku bursztynowego. To oraz podobieństwo średniowiecznej nazwy Kalisza do antycznej Kalisii/Calisii wzmiankowanej w II wieku n.e. przez Ptolemeusza z Aleksandrii jest powodem ich utożsamiania przez niektórych historyków (niektórzy umiejscawiają Calisię na terenie dzisiejszej Słowacji).
Szlak bursztynowy przez Kalisz
Zburzony pałac Weissów, 1914
Pałac Karola Weigta (Belweder) i most Kamienny, przed 1939

Osada kasztelańska z grodem od IX w. Nazwa pochodzi od archaizmu kał oznaczającego bagno, mokradło. Ze względu na liczne znaleziska wskazujące na obecność Celtów w okolicy Kalisza[4] istnieje również możliwość, że nazwa pochodzi od celtyckiego słowa cal, oznaczającego strumień lub rzekę. Prawa miejskie na bazie prawa magdeburskiego Kalisz otrzymał powtórnie w roku 1257[1]. W czasie rozbicia dzielnicowego (XIII w.) stolica osobnego księstwa. W czasach nowożytnych siedziba wojewody, ośrodek sukiennictwa i stolarstwa, w XIX wieku ważny ośrodek kalisko-mazowieckiego okręgu przemysłowego. Ośrodek naukowy i religijny, po opuszczeniu habsburskich Czech w pobliżu osiedliły się wspólnoty braci czeskich. Od 1800 r. nieprzerwanie działa teatr założony przez Wojciecha Bogusławskiego. W początkach XIX w. siedziba stronnictwa politycznego Kaliszan dążącego do reform gospodarczych.

W roku 1813, 13 lutego, doszło do bitwy pod Kaliszem, w której oddziały saskie korpusu Rayniera zostają rozbite przez rosyjski korpus Witzingerodego, który zajmuje Kalisz.


Kalisz był miastem wielonarodowościowym. W 1860 liczył 12 835 mieszkańców, w tym 47% Polaków, 34% Żydów i 19% Niemców[5].

W latach 1900–1902 wybudowano Kolej Warszawsko-Kaliską, w latach 1914–1917 powstała Kaliska Kolej Dojazdowa.

W dniach 7-22 sierpnia 1914 w czasie I wojny światowej miasto zostało prawie całkowicie zniszczone ostrzałem artyleryjskim i poprzez podpalenia dokonane przez wojska niemieckie pod dowództwem majora Hermanna Preuskera. Na Wzgórzu Wiatracznym dokonano mordu na 80 cywilach (decymacja 800 zatrzymanych mężczyzn). Niemiecka komisja oceniła straty poniesione przez miasto na 25 mln rubli w złocie.